Исследователи из Вашингтонского университета сумели определить точную структуру гумулонов — веществ, извлекаемых из хмеля и придающих пиву тот самый неповторимый вкус.
Возможно, для среднестатистического пивовара в этом нет ничего экстраординарного, но вот ученые считают совершенно по-другому. Они надеются, что открытие поможет им синтезировать новые лекарственные препараты для лечения диабета и некоторых типов рака.
Ранее уже было известно, что пиво и содержащиеся в нем горькие кислоты (в частности, альфа кислота — гумулон) оказывают умеренно положительный эффект при диабете, раке, воспалениях и, предположительно, способствуют похуданию.
Чтобы определить точную структуру молекулы гумулона и его производных, образующихся в процессе пивоварения, главный автор исследования Вернер Камински использовал метод рентгенологической кристаллографии. Разгадка структуры гумулона была очень важна для исследователей с точки зрения дальнейшего его вовлечения в процесс фармацевтического производства.
В процессе пивного брожения молекулы гумулона претерпевали ряд превращений, в результате которых в составе молекулы оставалось кольцо с пятью атомами углерода и двумя боковыми цепями. Главная изюминка состояла в пространственном положении этих цепей. Всего было 4 возможных варианта: над кольцом, под кольцом, или на противоположных сторонах кольца. От положения боковых цепей зависело взаимодействие гумулона с другими веществами. Молекулы могли подходить друг другу как гайка и болт, а могли абсолютно не соответствовать друг другу. Вот и получается, что не все определяется химическим составом вещества: очень многое зависит также и от его пространственной структуры.
В этой связи Каминский напомнил о талидомиде — препарате, который принимали беременные женщины в целях избавления от утреннего недомогания в конце 50-ых, начале 60-ых годов. Впоследствии талидомид вызвал чудовищный тератогенный эффект (врожденные мутации) у родившихся детей. Оказалось, что всему виной один из пространственных изомеров препарата, в то время как другой изомер не оказывал тератогенного эффекта и был безвреден.
По словам Каминского ему удалось определить, какие изомеры гумулона могут оказывать терапевтическое действие, а какие нет. Таким образом, это исследование может стать фундаментом для дальнейших разработок в части фармацевтического синтеза новых препаратов.